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与袁绍、曹操交好。
历史上对他的记载，到此也就暂时告一段落，直到中平四年，也就是公元187年，许攸与冀州刺史王芬、沛国周旌等连结豪杰谋废汉灵帝，改立合肥侯为帝。
不仅如此，他还试图劝说曹操一起参加，但被曹操拒绝。
于是，王芬想要趁汉灵帝北巡时，以防黑山贼为由发兵，以便起事，但最后汉灵帝欶其罢兵，并召他入朝，王芬害怕而**，许攸等逃亡。
董卓独霸京师后，袁绍从董卓处逃出，投奔冀州，许攸跟随并成为袁绍的谋士，力劝袁绍与曹操联盟。
在建安四年，也就是官渡之战的前一年，袁绍攻灭公孙瓒，兼并幽州，虎踞四州之地，拥兵数十万之众。
在此之后，便以审配、逢纪统军事，田丰、荀谌、许攸为谋主，颜良、文丑为将帅，准备攻打曹操的许都。
说实话，官渡之战前的许攸除了有着，袁绍夕日好友的头衔，并没有什么出彩之处，远远比不上沮授，田丰等人！
可是官渡之战，让许攸的名气彻底打响，一跃成为三国超一流级别的谋士。
其一，在官渡之战进入胶着状态时，曹操因为粮草不济，便写一封密信派人往后方催粮，但被熟悉他的许攸以逸待劳，信中明明白白地写着，曹军粮草不济。
于是许攸献计：曹操兵少，而集中全力来抵抗我军，许都由剩下的人守卫，防备一定空虚！
如果派一支队伍轻装前进，连夜奔袭，可以攻陷许都。
占领许都后，就奉迎天子以讨伐曹操，必能捉住曹操。
假如他未立刻溃散，也能使他首尾不能兼顾，疲于奔命，一定可将他击败。
但是袁绍不同意，因为他觉得这是曹操的计策，直接被曹操打出阴影了。
如果只是出现这事，还不算什么，毕竟现在的许攸，对袁绍还是很忠心的。
可就在这个关头，许攸家里有人犯法，留守邺城的审配岂能放过这个机会，当即就将他们逮捕！
袁绍知道后，顿时对许攸一阵教育批评，说他没有自律，在后方捣乱，并就此消去许攸之职权。
许攸觉得袁绍刚愎自用，不能听逆耳忠言，并且家人被处置心生怨气，一怒之下投降曹操！
其二，如果说官渡之战陷入胶着的许攸，献出的计策没有被袁绍施行，那投降曹操的许攸，立刻就展现出了自己的才能，只见他对曹操献计说：“今孟德孤军独守，既无援军，亦无粮食，此
